Após um plano que deixou a vida de sua namorada, Elena, ligada à da melhor amiga Bonnie, Damon é forçado a navegar pela sua nova realidade sem a companhia de seu grande amor. A nova e poderosa Bonnie decide que será o compasso moral de Damon, mantendo-o em seu olhar, ao mesmo tempo em que o vampiro resolve manter uma vigilância cautelosa sob Alaric após a morte de sua noiva, Jo. Enquanto aguarda Caroline lidar com suas próprias emoções, Stefan toma a decisão de proteger a cidade de Lily e de sua família de Hereges, que não perderam tempo e causaram sérios estragos em Mystic Falls. Enzo sofre para encontra seu lugar na nova vida de Lily e acaba rapidamente sendo forçado a decidir de que lado está sua lealdade. Para completar, com as apostas mais altas do que nunca, Matt — que completou recentemente seu treinamento na polícia — se junta a Stefan e Caroline para acabar com a ameaça dos Hereges, porém uma virada surpreendente nos eventos deixa um deles em uma posição perigosa.

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Depois de um grande salto no tempo, a estréia abre com Bonnie e Damon ainda desaparecidos.
Enquanto seu paradeiro será revelado rapidamente, a questão do que aconteceu enquanto eles estavam lá será um arco longo da temporada. Elena estará de luto pela perda de Damon, fazendo algumas escolhas surpreendentes e vínculo com Stefan e Alaric, que faz alguma ligação de seu próprio com uma mulher que ele conhece. Prepare-se para um punhado de caras novas, incluindo um líder da milícia (Colin Ferguson) e um médico dura no hospital universitário (Jodi Lyn O’Keefe). Matt será próspera como ele se envolve na nova magic-less community, enquanto Tyler, agora de volta a um ser humano com o gene lobisomem, vai regressar ao seu, personalidade cabeça-dura cheia de testosterona. Será que ele vai se reconectar com Caroline?
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